Ароматические амины становятся канцерогенами лишь в результате их метаболических превращений - рак: эксперименты и гипотезы
Ароматические амины сами по себе не канцерогенны. Джорджиана Бонсер пришла к такому заключению на основании опытов с р-нафтиламином. Она смешивала р- нафтилимин с парафином и в виде маленьких таблеток имплантировала непосредственно в мочевой пузырь подопытным животным. Опухоли развивались лишь в редких случаях, хотя при скармливании р-нафтиламина опухоли мочевого пузыря образовывались у собак, кроликов и морских свинок.
НЕКОТОРЫЕ МЕТАБОЛИТЫ ДАБ
Эти опыты со всей очевидностью показали, что по крайней мере бета-нафтиламин непосредственно не может вызывать опухоли. По-видимому, его превращение в активную форму происходит в процессе прохождения через различные органы животного. Именно поэтому при скармливании бета-нафтиламин канцерогенен, а при прямой имплантации в мочевой пузырь — нет.
Не удивительно, что внимание многих ученых было привлечено к метаболическим продуктам, образующимся в организме из ароматических аминов. Результаты проведенных исследований можно суммировать в следующем виде (фиг. 5):
а) возможно ацетилирование и дезацетилирование (присоединение или удаление ацетильной группы от аминогруппы)-
б) возможно восстановительное расщепление азокрасителя по диазосвязи-
в) возможно удаление N-метильной группы-
г) ароматические кольца могут быть гидроксилированы-
д) возможно соединение с глюкуроновой кислотой (см. также стр. 93).
Удаление метальной группы, очевидно, не представляет для нас интереса. АБ, который образуется в процессе этой реакции из ДАБ, как мы уже видели, не является канцерогеном. Аналогично восстановление азогруппы ведет к образованию неактивных (неканцерогенных) веществ. Лишь в результате гидроксилирования, возможно, происходит активация ароматических аминов.